- Elena: Non riesco a crederci. Voglio dire, è di Stefan che stiamo parlando.
- Damon: È Stefan sotto l'effetto del sangue umano, Elena. Farà qualsiasi cosa, dirà qualsiasi cosa. Perché non vorrà fermarsi.
- Damon: Vuoi sentire una brutta notizia o una bruttissima notizia?
- Stefan: In realtà non voglio sentire nessuna notizia, Damon.
- Damon: Ok, fammi riformulare: vuoi sapere che il Consiglio ha ripreso la caccia ai vampiri, oppure che ho appena ucciso lo zio John Gilbert?
- Stefan: Ti andrebbe di ballare con me?
- Elena: Tu odi ballare. Di solito devo pregarti.
- Stefan: No, no. Devi pregarmi quando sono sobrio. Quando sono ubriaco, non serve che mi preghi.
- Elena: Lui non è come te. Nemmeno lontanamente.
- Damon: Bè, lui non vuole essere come me. Ma non significa che sotto sotto non lo sia.
- Damon: Ma che aspetto... vivo che hai.
- Alaric: Non puoi farmi del male.
- Damon: Oh, certo che posso.
Cammina tra noi, ma non è uno di noi...
Si dice che il dolore serva a renderci forti, a farci apprezzare le cose positive della vita o che abbia qualcosa di bello, se non di poetico... Non è vero! Il dolore è sempre e solo dolore! Sai cosa è meglio? L'amore! Il giorno in cui comincerai... a pensare che l'amore non è importante, ti starai sbagliando!
Ricorda sempre che amare significa vivere.
Ci sono molti modi per vincere a questo mondo... alcune battaglie si vincono con una ritirata strategia... alcune vittorie sono ad appannaggio di coloro disposti a barare, alcuni avversari si sconfiggono... semplicemente con un sorriso, naturalmente ad alcuni non basta vincere... qualcun altro deve perdere.
- Questa non è una lettera d'addio: è una lettera d'amore. Secondo me dovresti incontrarti con Hachico, piangerà di gioia non appena ti vedrà.
- Perché mai dovrei andare? Che ragione c'è? Non ho nessun morivo! (Piangendo)
- È quello che farebbe un eroe.