- Barbossa: Devo ammetterlo Jack, credevo di conoscerti, ma ora scopro che sei tutto meno che prevedibile! - Jack: Io sono un disonesto, e un disonesto puoi sempre confidare che sia disonesto, onestamente, è dagli onesti che devi guardarti perché non puoi mai prevedere quando faranno qualcosa di incredibilmente stupido!
- Davy Jones: Ma io mi chiedo, Sparrow, reggerai questo fardello? Puoi condannare un uomo innocente, un amico, a un'esistenza di schiavitù in tuo nome, mentre tu vaghi libero? - Jack: Sì, tranquillamente! Firmiamo col sangue... o meglio... l'inchiostro?
Jack: "Per avere una visione così sprezzante dei pirati, sei sulla buona strada per divendarlo anche tu! Liberi un uomo di cella, requisisci una nave della flotta, t'imbarchi con una ciurma di bucanieri a Tortuga e hai una vera ossessione per il tesoro." Will: "Questo non è vero, non ho alcuna ossessione per il tesoro!" Jack: "Non tutti i tesori sono d'oro e d'argento."
Elisabeth: "Jack..non avrebbe mai funzionato tra di noi.." Jack: "Continua a ripetertelo, cara!" [Elisabeth si avvicina a lui] Jack (allontanandosi): "No, grazie, mi è già bastato una volta!"