- Damon: È fico non invecchiare. Mi piace essere l'eterno belloccio. - Stefan: Ed essere un adolescente di 150 anni è stato il massimo della felicità. - Damon: Hai fatto una battuta, Stefan. Dovrei bere qualcosa per festeggiare.
- Damon: Cosa hai fatto? L'hai spedito a Roma? Dov'è? Voglio il mio anello, Stefan, o la prossima fermata sarà da Elena. - Stefan: Già ti volevo uccidere. Non darmi un altro motivo per farlo. - Damon: Non darmi un altro motivo per farti a pezzi. - Stefan: Sì? Succederà prima o dopo che riavrai il tuo anello? - Damon: Tu vallo a prendere!
- Elena: Quello è l'anello di Damon? - Stefan: Gliel'ho preso, ma devo ridarglielo. - Elena: No. Non farlo, Stefan. Tienilo nascosto. - Stefan: Elena, se non glielo restituisco si vendicherà con la sola cosa che sa che possa ferirmi. - Elena: E cos'è? - Stefan: Fare del male a te.
- Elena: È colpa mia. Io ti ho costretto a... - Stefan: Cosa? No, no, no. Non mi hai costretto a fare niente. Mi stavi salvando la vita ed io stavo salvando la tua.
- Stefan: Di solito me ne sto per conto mio. Non sempre mi inserisco bene. - Matt: Questo perché sei quel tipo di ragazzo. - Stefan: Che tipo? - Matt: Il tipo che sembra abbia tutto, perciò la gente che non ha tutto di solito scappa dall'altra parte. - Stefan: È così che sembro? - Matt: Abbastanza. - Stefan: Che cazzone! - Matt: Già.